En este documento se explica el rol de las compañías aseguradoras colombianas dentro del sistemapensional y se busca, a través de la comprensión de la evolución del entorno macroeconómico ydel marco regulatorio, identificar los retos que enfrentan. Los retos explicados en el documentoson tres: el reto de la rentabilidad, el reto que plantean los cambios relativamente frecuentesde la regulación, y el reto del “calce”. El documento se enfoca principalmente en el reto de larentabilidad y desarrolla un ejercicio de frontera eficiente que utiliza retornos esperados calculadosa partir de la metodología de Damodaran (2012). Los resultados del ejercicio soportan la ideade que en efecto los retornos esperados serán menores para cualquier nivel de riesgo y sugiereque ante tal panorama, la relajación de las restricciones impuestas por el Régimen de inversionespodría alivianar los preocupaciones de las compañías aseguradoras en esta materia. Para los otrosdos retos también se sugieren alternativas: el Algorithmic Trading para el caso del reto que imponelos cambios en la regulación, y las Asociaciones Público-Privadas para abordar el reto del “calce”.